Чудесная молекула - пособие по органической химии (Салем Л.) 1985 год - Советские учебники

Скачать Советский учебник

Чудесная молекула - пособие по органической химии (Салем Л.) 1985

Назначение:  Предназначена для широкого круга читателей

© Издательство "Мир" Москва 1985

Авторство: Лионель Салем

Формат: DjVu, Размер файла: 1.40 MB

 

СОДЕРЖАНИЕ

 Предисловие редактора перевода 5 

 Предисловие 7 

 1. Форма и фантазия (геометрия молекул) 8 

 2. Молекулы и семейства молекул: из чего состоят окружающие нас вещества? 24 

 3. Застывшие волны (электроны внутри атома) 40 

 4. Путешествие по горам и долинам или как реагируют молекулы? 56 

 5. Да или нет (об удивительной способности электронов принимать «самостоятельные» решения) 72 

 Словарь для химиков 88 

   

Смотреть оглавление полностью......

 Известный французский химик-органик Лионель Салем написал эту книгу для популяризации новейших достижений теоретической химии с тем, чтобы их понимание стало доступным любознательным людям, даже не владеющим химическими знаниями. В доступной форме, с большим юмором автор рассказывает о строении и свойствах молекул, их реакционной способности, природе химической связи. Книга богато иллюстрирована. 

 Предназначена для широкого круга читателей. 

  

 

Скачать учебник  СССР - Чудесная молекула - пособие по органической химии (Салем Л.) 1985 года  

Скачать

 Скачать...

  
См. Отрывок из учебника........

 ПРЕДИСЛОВИЕ РЕДАКТОРА ПЕРЕВОДА 

      Простота, остроумие и лаконичность книги Лионеля Салема делают ненужными долгие объяснения в виде предисловия к этой талантливой книжке. Переверните страницу-и книга начнет говорить сама за себя. Может быть, вы, уважаемый читатель, стоите сейчас у книжного прилавка и, читая предисловие, раздумываете, покупать ли эту книгу? Не раздумывайте, покупайте! 

      Лионель Салем-ученый с мировым именем, один из виднейших специалистов в области теоретической органической химии. Вместе с тем он талантливый педагог и увлеченный пропагандист химической науки. Во Франции книга Салема получила почетный приз как образец научно-популярной литературы. Автор адресовал ее в равной мере и химикам, и не химикам. И действительно, знакомство с этой книжкой приятно и полезно читателям любого возраста и самого разного уровня научной подготовки. Единственное требование к читателю — чтобы у него было желание получше уяснить себе химические основы окружающего нас материального мира. 

      Если вы, уважаемый читатель, учитесь где-то в седьмом-девятом классе, эта книжка в живой и наглядной форме дополнит многие важные разделы школьного учебника химии. Если преподаете химию в школе или в институте, книга Салема, безусловно, поможет вам в работе. Даже если вы имеете честь быть академиком, внесшим огромный вклад в развитие химической науки, не пренебрегайте этой книжкой, ибо с ростом наших знаний и опыта растет и тяга к синтезу понятий и обретению ясности и простоты в сложной картине мира. Наконец, если вы не имеете и не собираетесь иметь никаких серьезных взаимоотношений с миром химии, а просто любознательны, эта книжка все равно будет вам полезна, как интересный рассказ об основных закономерностях, составляющих суть многих важных процессов в технике, биологии и медицине. 

      Нужно, однако, предупредить, что «Чудесная молекула» — это не учебное пособие и не краткая химическая энциклопедия. Автор ставил перед собой другую задачу: доказать, что о сложнейших понятиях физики, химии и молекулярной биологии можно ясно и кратко рассказать языком повседневной жизни, рассказать образно, с юмором и одновременно с уважением к читателю, т. е. не пере- 

      ступая грани, отделяющей простоту от упрощенчества. При таком подходе «спортивный интерес» заставлял Салема обсуждать именно те аспекты современной химии, где, казалось бы, невозможно обойтись без научной абстракции: волновые свойства электрона, принцип Паули, значение граничных орбиталей, ароматичность, сохранение орбитальной симметрии, реакции электронно-возбужденных состояний и т. п. Руководствуясь принципом «от простого к сложному», он с этими трудностями блестяще справился, и успех его предприятия должен стимулировать качественный рост научно-популярной литературы по химии. 

      В книге нет отдельных глав, посвященных таким фундаментальным проблемам, как валентность, периодический закон, электролитическая диссоциация, теория лигандов, кислотно-основные и окислительно-восстановительные равновесия, двойственная реакционная способность, но эти вопросы в той или иной мере затронуты Салемом при обсуждении других вдохновлявших его проблем, и для грамотного химика не составит труда, идя по намеченному автором следу, развить его мысль и дать образное объяснение названным феноменам. Зато как легко преподнесен «дополнительный материал» (внимание, учащиеся и преподаватели!) о макроциклических ионофорах, о хеморецепции и фармакологии, о жидких кристаллах и поверхностно-активных веществах. Если вы любите химию или хотя бы относитесь к ней с некоторым интересом, книга Салема вас не разочарует. 

      Ее стоит читать. И даже перечитывать. 

      Э. Серебряков 

      

      Не химикам, а также химикам 

      

      ПРЕДИСЛОВИЕ 

      

      «Ах! Наука идет недостаточно быстро для нас!» 

      А. Рембо. Лето в аду 

      

      Все, кто интересуется окружающим нас миром, хотели бы знать, как устроена материя. Но желающие проникнуть в тайны науки зачастую робеют перед трудным для понимания специальным научным языком, которым ученые норой прикрывают свое безразличие к популяризации добытых ими знаний. А ведь логика ученых так же проста, как и логика детей. 

      Эта книга-попытка снять с науки ореол таинственности. Я хочу в ней показать, что о современной науке можно говорить обычным языком. Во всех случаях, кроме области элементарных частиц, я намеренно отказался от любых научных терминов и использовал подходящие понятия разговорного языка. 

      В качестве объекта для такой попытки я выбрал молекулу. Составленные из атомов, как слова из букв алфавита, молекулы чрезвычайно разнообразны. В мире существует по крайней мере столько же разных молекул, сколько разных слов в словаре. Все, что нас окружает: живые существа, дома, мебель, пища, одежда,-построено из молекул. 

      Как и окружающие нас предметы, молекулы имеют вполне определенную форму. Обычно при описании формы молекулы используют повседневные слова: эта молекула похожа на кресло, тана куб, та-на кольцо. Читатель этой книги тоже должен постараться думать о молекулах как о маленьких предметах, которые можно потрогать, пощупать, положить перед собой на стол, чтобы полюбоваться их формой со всех сторон. Впрочем, и химики, желая проверить свои соображения, строят модели молекул из дерева или металла. 

      К тому же молекулы ведут себя, как одушевленные предметы. Конечно, они не являются живыми в том смысле, как мы понимаем жизнь. Но, наделенные энергией благодаря теплу окружающей среды, они движутся, колеблются и, самое главное, обладают удивительной способностью к превращениям. Эта способность проявляется в том, что называется реакцией: две молекулы встречаются и превращаются в две совершенно другие! Но и тут читатель, восхищаясь происходящим, может не искать ничего сверхъестественного: просто встреча двух молекул позволяет некоторым атомам менять свое положение. 

      Разумеется, настоящие молекулы так малы, что для образования частички материи, видимой невооруженным глазом, нужны миллиарды и миллиарды молекул. Ну и что! Пусть вас это не смущает-войдем в этот мир бесконечно малого. 

      Октябрь 1978 

      Л. Салем 

      

      ФОРМА И ФАНТАЗИЯ (ГЕОМЕТРИЯ МОЛЕКУЛ) 

      

      1.1. Молекула воды 

      Возьмите каплю воды и измерьте ее. Разделите полученную величину на тысячу, потом еще на тысячу и еще на сто-и вы получите размер молекулы воды. Требуется множество миллиардов таких молекул, чтобы получилась капля воды, точно так же, как для постройки дома нужно огромное число кирпичей. 

      Молекула воды похожа на персик, к которому прикреплены два абрикоса. Персик, расположенный в центре,-это атом кислорода. Два маленьких абрикоса по бокам-два атома водорода. Атом кислорода связан с каждым атомом водорода отдельной связью. Эту связь обозначают черточкой, которая соединяет центры кружков, изображающих атомы. Иногда контуры атомов опускают и рисуют такие черточки между центрами атомов, изображаемых в виде точек. (Некоторые атомы могут быть связаны друг с другом двумя или тремя связями-тогда между их центрами рисуют две или три параллельные черточки.) Такими схемами и пользуются химики. 

      С давних времен природа этой связи занимает воображение ученых. Немного позже мы поговорим о ней подробнее. Эта связь так прочна, что для разрыва молекулы воды нашу каплю нужно поместить в специальную печь и нагреть выше 2000°С. 

      

      1.2. Волчок и танцевальные па 

      Выделим из капли воды одну молекулу-например, ту, которая вылетела в воздух. Подобно волчку, она вращается вокруг своей оси с фантастической скоростью. За одну секунду она совершает множество миллионов оборотов. У молекулы-волчка есть три способа вращения, показанные на рисунке. 

      В это же время и тоже с очень большой скоростью, но все же в тысячу раз меньшей атомы молекулы воды совершают свой непрерывный танец: они немного удаляются друг от друга, приближаются, раскланиваются друг с другом и снова расходятся. При этом обе связи между атомом кислорода и атомами водорода сжимаются, потом растягиваются, как рессоры, а угол, образуемый этими связями, то увеличивается, то уменьшается. Так молекула воды непрерывно деформируется, следуя предустановленной гармонии. Все три атома действуют заодно, и их движения великолепно скоординированы. 

      Атомы могут танцевать три разных танца. В первом танце обе связи одновременно растягиваются, во втором-одна связь удлиняется, а другая сокращается. Третий танец-настоящее «соло угла»: молекула раскрывается и закрывается, как веер. 

      Молекула воды подобна волчку. Молекула-волчок может вращаться тремя способами. 

      В молекуле воды атомы совершают три разных танца: в первом танце связи между ними согласованно растягиваются и сжимаются; во втором — одна связь сжимается, другая растягивается; третий танец-это «соло угла». 

      

      1.3. Детский конструктор из атомов 

      Для постройки молекул больше всего пригоден атом углерода. Ведь он может соединяться четырьмя различными связями с четырьмя другими aтомами, причем каждая связь очень прочна. Благодаря этому в природе возможно создание молекул в пространстве по образцу детского конструктора. Из атомов углерода составлены каркасы («скелеты») всех молекул органического мира: и молекул тела человека, и молекул растений, и молекул нефти. 

      В семье органических молекул самая простая молекула состоит из одного атома углерода, связанного с четырьмя атомами водорода. Это молекула метана, которая имеет форму правильного тетраэдра и похожа на пакет молока. Углеродные скелеты могут принимать и другие формы: одни растянуты в виде цепей, другие складываются более компактно-в призмы или кубы. 

      Атом бора способен окружать себя еще большим числом соседей, поэтому формы его соединений еще более разнообразны, чем у углерода. Он образует великолепные пространственные фигуры. Например, молекула паракарборана с десятью атомами бора и двумя атомами углерода представляет собой икосаэдр с двенадцатью вершинами. 

      Молекула метана. В вершинах тетраэдра расположены четыре атома водорода, а его центр занимает атом углерода. 

      Молекула паракарборан образует икосаэдр. 

      

      1.4. Молекулы-сэндвичи 

      Совершенно иные геометрические фигуры образуются вокруг атомов металлов: хрома, железа, никеля. Они стремятся окружить себя достаточно большим числом атомов-соседей: иногда четырьмя, расположенными в одной плоскости, а чаще шестью, для того чтобы получился октаэдр, как, например, в молекуле гексакарбонила хрома. Число соседей и направление связей зависят главным образом от природы центрального атома. 

      В некоторых случаях даже небольшие молекулы, не устойчивые сами по себе, прикрепляясь к атому металла, дают устойчивое сооружение. Например, два остатка органической молекулы циклопентадиена (они содержат на один атом водорода меньше и называются циклопентадиенилами) с пятиугольными скелетами из атомов углерода могут прикрепиться с двух сторон к атому железа. Образовавшаяся при этом супермолекула, которую называют ферроцен, похожа на сэндвич. Этот бесконечно малый мир вообще похож на мир, созданный руками человека, и даже превосходит его по фантазии. 

      Существуют даже многослойные сэндвичи, такие, как молекула Аидыс-циклопентадиенилдиникеля, в которой три углеродных пятиугольника чередуются с двумя атомами металла. 

      Супермолекула ферроцена имеет форму сэндвича. 

      Скелет молекулы трис-цикло-пентадиенилдиникеля по форме представляет собой двойной сэндвич (в этой молекуле не хватает отрицательно заряженной частицы, следовательно, она несет положительный заряд). 

      

      1.5. Правые и левые молекулы 

      Перед вами две настольные лампы. Они совершенно одинаковы на вид: у каждой три ножки, покрашенные в три одинаковых цвета. Попробуйте, однако, совместить их друг с другом-вам это не удастся. Если вы совместите черные ножки, то белая ляжет на синюю, а синяя на белую. Все дело в том, что эти лампы, как наши левая и правая руки, при всей их схожести различны. Вы могли бы сказать про одну «моя правая лампа», а про другую-«моя левая лампа». 

      Существует большое число пар левых и правых молекул, которые, как и эти лампы, невозможно совместить в пространстве. Так, молекулы аминокислот, необходимые для построения молекул белка, существуют в левой и правой формах. Для примера посмотрите на молекулы аланина. Но самое удивительное, что в организме человека и животных присутствуют только левые формы всех этих молекул! Причина такого выбора остается загадкой, так как очень мало явлений природы имеют определенное направление. Среди них, например, вращение Земли вокруг своей оси или направление некоторых ветров. И все же трудно себе представить, каким образом эта особенность могла при зарождении жизни повлиять на образование молекул аминокислот. 

      Как же в смеси молекул отличить левую молекулу от правой? Это не менее трудно, чем в темноте отыскать в ящике правую перчатку. В этом случае лучше всего примерять каждую перчатку на правую руку. Точно так же молекула с левым или правым характером может различить и разделить находящиеся в смеси молекулы, только вступив с ними в реакцию. 

      Две настольные лампы, несмотря на сходство, не одинаковы. 

      Для обеих молекул группы атомов, связанные с центральным атомом углерода, представлены схематично (метильная группа состоит из углерода и трех атомов водорода, в аминогруппе один атом азота связан с двумя атомами водорода, а в карбоксильной группе атом углерода связан с двумя атомами кислорода, один из которых, кроме того, связан с атомом водорода). 

      

      1.6. Молекулы-ловушки 

      Человек создает многие новые молекулы, заставляя реагировать между собой те, которые уже существуют в природе. Создание новых молекул требует инженерного таланта и сноровки, поскольку нужно проявить истинное химическое дарование, чтобы расположить атомы в молекуле по заранее обдуманной схеме и тем самым получить новые свойства. 

      Некоторые из получаемых при этом молекул имеют необыкновенные свойства. Например, молекулы криптатов были созданы для захвата атомов или маленьких молекул. Они состоят из трех скрепленных вместе полукружий, каждое из которых увенчано двумя атомами кислорода. Эти атомы кислорода имеют особое сродство к обедненным* атомам натрия. И когда такой атом натрия захватывается «челюстями» криптата, он уже не может вырваться. 

      Атомы на краях молекул криптатов сходны с атомами, из которых построены молекулы клеточных мембран, поэтому криптаты легко проникают через стенки клеток организма человека. Значит, молекулу криптата можно использовать для введения в клетку какого-нибудь атома или небольшой молекулы. Это дает в руки медицины мощный инструмент, с помощью которого можно будет вводить в кровь и ткани молекулы лекарств. 

      * Обедненный или обогащенный атом во всех отношениях похож на обычный атом с одной только разницей: он несет электрический заряд, тогда как обычный атом его не имеет. Так же как на клеммах аккумулятора, этот заряд может быть положительным (это «обедненный» атом, у него отсутствует электрон-отрицательно заряженная частица) или отрицательным (наличие дополнительного электрона делает атом «обогащенным»). Противоположные по знаку заряды притягиваются друг к другу; именно это и происходит с атомами кислорода, несущими отрицательный заряд, и обедненными атомами натрия, которые несут положительный заряд. 

      «Обедненный» атом натрия захвачен молекулой криптата. Здесь обозначен лишь скелет молекулы криптата, состоящий в основном из атомов углерода и содержащий также шесть атомов кислорода поблизости от захваченного атома. 

      

      1.7. Запах молекул 

      Молекула бензола представляет собой правильный шестиугольник из атомов углерода, каждый из которых связан с двумя другими атомами углерода и с одним атомом водорода. Целое семейство молекул имеет в основе своей один или несколько таких шестиугольников: они носят название ароматических молекул. И действительно, кроме многих других интересных свойств, например большой устойчивости, эти вещества обладают сильным и очень разнообразным запахом-от запаха аниса до запаха нафталина или гудрона. 

      Многие молекулы имеют специфический запах. Но иногда бывает достаточно заменить один-единственный атом в молекуле, чтобы совершенно изменился ее запах. Молекула сероводорода, которая, как родная сестра, похожа на молекулу воды, испускает тем не менее отвратительный запах тухлых яиц! 

      К счастью, нет недостатка и в хороших запахах. Молекула амилацетата пахнет вкусной грушевой эссенцией-так пахнет лак для ногтей. 

      Специфический характер запаха определяется тем, каким способом каждая молекула располагается на клетках внутри нашего носа. Но в этой тайне еще очень многое остается нераскрытым. 

      Молекула сероводорода имеет запах тухлых яиц. 

      Скелет молекулы амилацетата (имеет запах грушевой эссенции). Главная цепь образована в основном атомами углерода, связанными с атомами водорода. 

      

      1.8. Вредные и полезные молекулы 

      Некоторые молекулы, даже самые маленькие, таят в себе смертельную опасность. Когда они попадают в организм человека, наши органы ошибочно принимают их за другие. Так, при вдыхании молекул окиси углерода легкие принимают их за молекулы кислорода, поскольку и те и другие одинаковы по размеру и даже совпадают по форме. Молекулы окиси углерода уже за несколько секунд завершают свою губительную работу: они накрепко соединяются с кровью, занимая места, предназначенные для кислорода. 

      Некоторые полезные молекулы изменили наш образ жизни, например молекулы смол и пластмасс. Другие способствовали прогрессу в медицине. Кому не приходилось глотать молекулы аспирина? Кому не делали обезболивания при помощи эфира или новокаина! Молекулы эфира могут моментально проникать в нервные клетки и нарушать их работу. При вдыхании этих молекул мы теряем сознание. А молекулы новокаина, попадая в наш организм, вмешиваются в движение электрически заряженных частиц и мешают нервным клеткам проводить электрический сигнал, который нужен для нервного импульса. Сигнал о боли больше не достигает мозга. Таким способом молекулы новокаина и многих подобных ему веществ оказывают восстановительное и успокаивающее действие. 

      молекула окиси углерода (атом кислорода связан с атомом углерода) 

 

  

★ ЕЩЕ УЧЕБНИКИ ИЗ РАЗДЕЛА "ХИМИЯ"

ВСЕ УЧЕБНИКИ ИЗ РАЗДЕЛА "ХИМИЯ"

 

Полное или частичное копирование материалов сайта разрешается только при указании активной ссылки : Источник материала - "Советское Время"

Яндекс.Метрика